Работа с файлами в свойствах инфоблока

Условная работа будет с ID инфоблоком 16, ID элемента 345 и множественное свойство PICS_NEWS.

Перемешать местами картинки

$iblockId = 16;
$elementId = 345;
$propertyCode = 'PICS_NEWS';

$properties = [];

//получаем значения для нашего свойства
\CIBlockElement::GetPropertyValuesArray(
    $properties,
    $iblockId,
    ['ID' => $elementId],
    ['CODE' => $propertyCode],
    ['GET_RAW_DATA' => 'Y'],
);

if (is_array($properties[$elementId]) && $properties[$elementId][$propertyCode]) {

    //получаем ID значений в базе
    $valueId = $properties[$elementId][$propertyCode]['PROPERTY_VALUE_ID'];

    //перемешиваем значения в случайном порядке
    shuffle($valueId);

    //заполняем свойство для изменения, ключ с VALUE обязательно должен быть не пустым
    $arNewProperties = [
        $propertyCode => array_fill_keys($valueId, [
            'VALUE' => [
                'name' => '',
            ],
        ])
    ];

    \CIBlockElement::SetPropertyValuesEx($elementId, $iblockId, $arNewProperties);
}